แอนดรูว์ โรเบิร์ตสัน เริ่มต้นเส้นทางลูกหนังในประเทศสกอตแลนด์ โดยต้องเผชิญกับความยากลำบากตั้งแต่ช่วงเยาวชน หลังจากเคยถูกปล่อยตัวจากทีมเยาวชนของ เซลติก ทำให้เขาต้องเริ่มต้นใหม่และพิสูจน์ตัวเองอีกครั้งเขาเริ่มต้นอาชีพอย่างจริงจังกับ ควีนส์พาร์ค ในระดับลีกล่าง ก่อนจะย้ายไปสร้างชื่อกับ ดันดี ยูไนเต็ด ซึ่งเป็นช่วงที่เขาเริ่มแสดงศักยภาพทั้งเกมรับและเกมรุกจนกลายเป็นแบ็กซ้ายที่น่าจับตามอง ผลงานที่โดดเด่นทำให้เขาได้ย้ายไปค้าแข้งในพรีเมียร์ลีกกับ ฮัลล์ ซิตี้และแม้ทีมจะเจอกับช่วงเวลาที่ยากลำบาก แต่ฟอร์มของโรเบิร์ตสันกลับโดดเด่นอย่างต่อเนื่อง เส้นทางของเขาจึงเป็นตัวอย่างของนักเตะที่ไม่ยอมแพ้ต่ออุปสรรคและค่อยๆไต่เต้าจากลีกล่างสู่เวทีระดับสูง จนกลายเป็นหนึ่งในแบ็กซ้ายระดับโลกในปัจจุบัน