ดัสกร ทองเหลา เริ่มต้นจากการเป็นนักเตะเยาวชนที่มีพรสวรรค์โดดเด่น โดยเฉพาะทักษะการจ่ายบอลและวิสัยทัศน์ในการเล่นที่เหนือกว่าผู้เล่นในวัยเดียวกัน ทำให้เขาถูกจับตามองตั้งแต่ช่วงเริ่มต้นอาชีพ  ดัสกร ทองเหลา ก้าวขึ้นสู่ทีมชาติไทยตั้งแต่อายุยังน้อย และสามารถยึดตำแหน่งกองกลางตัวทำเกมได้อย่างรวดเร็ว ด้วยความสามารถในการควบคุมจังหวะเกมและสร้างสรรค์โอกาสให้เพื่อนร่วมทีม  เขายังได้รับโอกาสไปค้าแข้งในต่างประเทศ ซึ่งถือเป็นประสบการณ์สำคัญที่ช่วยพัฒนาศักยภาพทั้งด้านเทคนิคและความเข้าใจเกมระดับสูง ส่งผลให้ ดัสกร ทองเหลา กลายเป็นหนึ่งในกองกลางที่ครบเครื่องและมีอิทธิพลต่อเกมมากที่สุดของฟุตบอลไทย